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| Kristen Gay (Sr) | Charlottesville |
2007
| Brooke Haun (Sr) | Monticello HS |
2006
| Aileen Keogh (Sr) | W. Albemarle HS |
2005
| Patricia Ludwig (Sr) | STAB | |||||
| Susannah Ludwig (Sr) | STAB | |||||
| Martha Montague (Sr) | Covenant |
2004
| Jennie Thollander (Sr) | Covenant |
2003
| Sara Greer (Sr) | W. Albemarle HS |
2002
| Jesse Davis-Kessler (Sr) | Charlottesville |
2001
| Emily Whitmore (Sr) | W. Albemarle HS |
2000
| Elizabeth Thompson (Sr) | Charlottesville |
1999
| Kathleen Gibson (Sr) | Covenant | |||||
| Jill Bodily (Sr) | Albemarle HS | |||||
| Jessica Haney (Sr) | W. Albemarle HS |
1998*
| Carlin Gray | Charlottesville | *Originally Known As WinS Scholarship | ||||
Kristen Gay from Charlottesville HS accepts her award at the 2007 Banquet. Claudia Dodson Equity Award (2008-Present) Claudia Dodson Integrity in Sport Award (2008-Present) Outstanding Athletes (1997-Present) State Farm Bunker Scholarship (1999-Present) DeDe Owens Scholarship (2001-Present) President's Award (Annual) WinS Sportsperson Award (2007) Carl Deane Sportsperson Award (1999-2006) WinS Athletes of the Year (1997-2004)